Arylindane diols as safe and sustainable polymer additives

Promovendus/a: Tessy Hendrickx

Promotor(en): Prof. dr. ir. Bert Sels

Plastics spelen een cruciale rol in het moderne leven, van verpakking en transport tot elektronica en gezondheidszorg. Hun bestendigheid hangt echter vaak af van chemische additieven zoals antioxidanten, die voorkomen dat plastics degraderen, en weekmakers, die de flexibiliteit verbeteren. Tegenwoordig worden de meeste van deze additieven gemaakt uit fossiele grondstoffen. Veelgebruikte voorbeelden zijn synthetische fenolische antioxidanten zoals butylhydroxytolueen (BHT) en butylhydroxyanisol (BHA), evenals veel toegepaste ftalaat-weekmakers. Hoewel effectief, staan deze stoffen steeds vaker ter discussie. Ze kunnen uit plastics vrijkomen, blijven langdurig in het milieu aanwezig en vormen in sommige gevallen risico’s voor de menselijke gezondheid. Nu de samenleving toewerkt naar een duurzamere en circulaire economie, is er een duidelijke behoefte aan hernieuwbare, veiligere en multifunctionele alternatieven.

In dit onderzoek werd een nieuwe klasse moleculen onderzocht, zogenaamde arylindaan diolen, als veelbelovende bio-gebaseerde polymeeradditieven. Deze verbindingen kunnen worden verkregen uit lignine, een belangrijk bestanddeel van plantaardige biomassa en een nevenproduct van onder andere de papierindustrie en bio-raffinaderijen. Lignine is bijzonder aantrekkelijk omdat het aromatische bouwstenen bevat die kunnen worden omgezet in waardevolle chemicaliën. Hieronder vallen arylindaan diolen op door hun rigide structuur en antioxiderende eigenschappen, evenals door hun potentiële biologische activiteiten. Belangrijk is dat veel ligninederivaten o-methoxy groepen bevatten, die bekendstaan om het verminderen van ongewenste oestrogeenachtige activiteit, waardoor ze veiligere kandidaten vormen voor materiaaltoepassingen.

Er werd een diverse bibliotheek van arylindaan diolen gesynthetiseerd en systematisch getest. Dit omvatte diisoeugenol (DiE), diisoallylsyringol (DiAS), diferulinezuur (DFA), disinapinezuur (DSA) en een reeks dialkylferulaten: dimethylferulaat (DMF), diethylferulaat (DEF), dibutylferulaat (DBF) en dioctylferulaat (DOF). Al deze stoffen vertoonden sterke antioxidatieve prestaties, en presteerden zelfs beter dan gangbare commerciële additieven zoals BHT, BHA en Irganox® 1010, die momenteel veel in plastics worden gebruikt.

Veiligheidstesten leverden eveneens veelbelovende resultaten op. Een belangrijk aandachtspunt bij additieven is hun potentieel om natuurlijke hormonen in het lichaam na te bootsen, wat bekendstaat als oestrogene activiteit (EA). Stoffen met een hoge EA kunnen het endocriene systeem verstoren en de hormoonregulatie beïnvloeden. Onder de onderzochte moleculen vertoonde DiE een veel lagere EA dan conventionele referenties, terwijl DiAS, DFA, DSA, DMF en DEF zelfs bij hoge concentraties geen detecteerbare oestrogeenachtige effecten lieten zien. Een andere belangrijke maatstaf is cytotoxiciteit, die aangeeft of een verbinding schadelijk is voor levende cellen. Hier waren de effecten over het algemeen zeer laag, waarbij DFA en DSA in het bijzonder verwaarloosbare toxiciteit vertoonden.



De materiaaleigenschappen van deze moleculen werden vervolgens getest in twee modelkunststoffen: polypropyleen (PP), een veelgebruikt polymeer, en polylactide (PLA), een biologisch afbreekbaar alternatief. In PP verbeterden DiE en DiAS de weerstand tegen oxidatieve afbraak, terwijl in PLA DOF niet alleen het materiaal stabiliseerde, maar ook fungeerde als weekmaker door de glastransitietemperatuur (Tg) te verlagen en de flexibiliteit te vergroten. Deze zeldzame combinatie van functies in één enkel molecuul illustreert het unieke potentieel van arylindaan diolen voor geavanceerd materiaalontwerp.

Al met al laat dit onderzoek zien dat hernieuwbare arylindaan-diolen hoge prestaties, lage risico’s en multifunctionaliteit kunnen leveren. Hun ontwikkeling draagt direct bij aan de Europese visie Safe and Sustainable by Design (SSbD), die oproept om nieuwe chemicaliën vanaf het begin te ontwikkelen met veiligheid en duurzaamheid in gedachten. Door hernieuwbare ligninegrondstoffen te verbinden met de behoeften van moderne materialen, komen arylindaan diolen naar voren als een veelbelovende nieuwe klasse polymeeradditieven voor een duurzamere toekomst.