Optische isomerie

Probeer de onderstaande moleculen zodanig te draaien dat ze ruimtelijk samenvallen.

Het ruimtelijk samenvallen van de twee moleculen is niet mogelijk.
Deze moleculen zijn dus isomeren! In feite zijn ze elkaars spiegelbeeld. Men spreekt dan ook van spiegelbeeldisomeren of enantiomeren.

Spiegelbeeld-isomerie (optische isomerie) komt voor bij verbindingen waarbij aan één koolstofatoom vier verschillende atomen of atoomgroepen gebonden zijn: dit koolstofatoom noemt men dan asymmetrisch of chiraal. De aanwezigheid van dit chirale koolstofatoom levert, ruimtelijk gezien, twee verschillende structuren op die elkaars spiegelbeeld zijn en dus nooit kunnen samenvallen.
De term chiraal is afgeleid van het Grieks "cheir = hand", omdat de hand een voorbeeld is van zo'n asymmetrische structuur: de linkerhand kan niet samenvallen met het beeld van de rechterhand maar ze zijn spiegelbeeld van mekaar.

Zo heeft ook melkzuur een chiraal koolstofatoom. Op het chirale koolstofatoom staan vier verschillende groepen.

Dit is duidelijk te merken op onderstaande bewerkte afbeelding. Elke groep is in een andere kleur voorgesteld. Bemerk de tetraëderstructuur die voorgesteld wordt door de blauwe lijnen.

Melkzuur bestaat dus als twee verschillende spiegelbeeld-isomeren of enantiomeren.

Dit betekent dat ze het vlak van gepolariseerd licht doen draaien over een bepaalde hoek.

Wat is gepolariseerd licht?
Bij normaal licht zijn er oneindig veel trillingsvlakken waarin men zich de lichtgolf (elektromagnetische golf) kan voorstellen.
Bepaalde kristallen en filters (b.v. een polaroïd-zonnebril) bezitten het vermogen om uitsluitend de componenten van het licht in één trillingsvlak door te laten. Men bekomt dan gepolariseerd licht.
De golven in een bundel gepolariseerd licht liggen in evenwijdige vlakken. De filter die we daarvoor gebruiken noemen we de polarisator (Engels: polarizer, polarizing filter).
Als dit gepolariseerd licht op een tweede identieke filter terechtkomt, hangt de nu doorgelaten hoeveelheid licht af van de stand van deze analysator. Als de analysator loodrecht staat op de polarisator is er totale uitdoving (volledig geblokkeerd licht).

Als men nu tussen de polarisator en de analysator een optisch actieve stof brengt dan zal deze het polarisatievlak doen draaien over een zekere hoek. Er komt dan terug licht door de analysator!!

Om opnieuw de oorspronkelijk uitdoving te bekomen moet de analysator over een zekere hoek gedraaid worden. Als men de analysator naar links moet draaien om opnieuw maximale uitdoving te bekomen, wijst dit erop dat het polarisatievlak door de oplossing gedraaid werd, en wel naar links.

Optisch actieve stoffen hebben de eigenschap het vlak van gepolariseerd licht te doen draaien over een bepaalde hoek.

Zo bevatten alle α-aminozuren een asymmetrisch C-atoom. In de natuur komt van deze aminozuren slechts één spiegelbeeld-isomeer van de twee voor.